なかなか〜ない

なかなか + verb ない-form (なかなか来ない, なかなか治りません). It is very often used with the negative potential form (なかなか覚えられない, なかなか会えない). なかなか can come right before the verb or earlier in the sentence. Affirmative use: なかなか + い-adjective / な-adjective (なかなかおいしい, なかなか上手だ) means 'quite, better than expected'.

• 漢字がなかなか覚えられません。

  かんじがなかなかおぼえられません。

  I can't memorize kanji easily.

• かぜがなかなか治らない。

  かぜがなかなかなおらない。

  My cold just won't get better.

• 仕事が忙しくて、なかなか友だちに会えません。

  しごとがいそがしくて、なかなかともだちにあえません。

  I'm busy with work, so I can hardly ever meet my friends.

• きのうの夜は、なかなか眠れませんでした。

  きのうのよるは、なかなかねむれませんでした。

  Last night I couldn't fall asleep for a long time.

• せきがなかなか止まらないんですか。

  せきがなかなかとまらないんですか。

  Your cough just won't stop?

• このレストランの料理はなかなかおいしいですね。

  このレストランのりょうりはなかなかおいしいですね。

  The food at this restaurant is quite good, isn't it?

• 弟の絵はなかなか上手だ。

  おとうとのえはなかなかじょうずだ。

  My younger brother's drawings are pretty good.

• Using なかなか〜ない to mean 'not often' or 'not much'. ✕ 私はなかなかお酒を飲みません (meaning 'I rarely drink') → ○ 私はあまりお酒を飲みません。 なかなか〜ない is for something you expect or want that does not come about easily, not for low frequency.
• Using なかなか with an affirmative verb for the 'not easily' meaning. ✕ バスがなかなか来ます → ○ バスがなかなか来ません。 In this meaning the verb must be negative.
• Using affirmative なかなか to praise a teacher or boss. なかなか evaluates something from above ('better than I expected'), so 先生の説明はなかなかわかりやすいですね can sound rude. To a superior, say とても instead: ○ 先生の説明はとてもわかりやすいです。

あまり〜ない (not very / not much)

あまり〜ない says that the degree or amount is low, with no idea of trying or waiting: ゆうべはあまり寝ませんでした (I didn't sleep much last night). なかなか〜ない says that something does not happen easily even though you want it to: ゆうべはなかなか寝られませんでした (I couldn't get to sleep for a long time last night).

ぜんぜん〜ない (not at all)

ぜんぜん〜ない is a complete negative: 説明を聞いても、ぜんぜんわかりません (I don't understand at all). なかなか〜ない means it is slow or difficult, and it may still happen in the end: 説明を聞いても、なかなかわかりません (I can't understand it easily).

In N4 grammar-form and vocabulary questions, なかなか is tested as an adverb that matches a negative ending: if the sentence ends in 〜ません or 〜られない and describes waiting or trying, なかなか is the likely answer rather than とても or よく. In sentence-ordering questions, it usually sits before the verb phrase. In reading and listening, check whether なかなか is followed by a negative (not easily) or by an affirmative adjective (quite good), because the meaning changes completely.