〜ことか

Plain form of verb / い-adjective + ことか (心配したことか, 寂しいことか). な-adjective + な + ことか (大切なことか); in the past, 〜だった + ことか (大変だったことか). It is usually used with a word such as どんなに, なんと, どれだけ or 何度. Polite: 〜ことでしょう.

• この本を何度読んだことか。

  このほんをなんどよんだことか。

  I've read this book so many times!

• 連絡がなくて、母はどんなに心配したことか。

  れんらくがなくて、はははどんなにしんぱいしたことか。

  With no word from me, how worried my mother was!

• 家族と一緒に過ごす時間は、なんと大切なことか。

  かぞくといっしょにすごすじかんは、なんとたいせつなことか。

  How precious time with your family is!

• 一人で外国で暮らすのは、どんなに寂しいことか。

  ひとりでがいこくでくらすのは、どんなにさびしいことか。

  How lonely it is to live abroad alone!

• 久しぶりに孫に会えて、祖母はどんなに喜んだことでしょう。

  ひさしぶりにまごにあえて、そぼはどんなによろこんだことでしょう。

  How happy my grandmother must have been to see her grandchild after so long!

• たばこをやめてから、体の調子がどれだけよくなったことか。

  たばこをやめてから、からだのちょうしがどれだけよくなったことか。

  Since I quit smoking, my health has improved so much!

• Reading it as a real question. どんなに待ったことか does not ask 'How long did you wait?'. It means 'I waited so long!'. Do not answer it, and do not use it to ask for information.
• Leaving out the degree word. うれしかったことか alone sounds incomplete. Usually add a word like どんなに, なんと or 何度: ✓ どんなにうれしかったことか.
• Forgetting な after a な-adjective. ✗ なんと大切ことか / ✗ なんと大切だことか → ✓ なんと大切なことか.

〜ものか (I'll never ...!)

Both end in か and are not real questions, but the meaning is very different. ものか is a strong 'no': あんなまずい店に二度と行くものか (I'll never go to that awful restaurant again!). ことか says that the degree is very high: あの店にはこれまで何度行ったことか (I've been to that restaurant so many times!).

〜か (question)

A normal question with か asks for information: 駅まで何分かかりますか (How many minutes does it take to the station?). ことか gives the speaker's feeling and expects no answer: 駅まで重い荷物を持って、どんなに大変だったことか (Carrying heavy bags to the station, how hard it was!).

In N3 grammar-choice questions, どんなに, なんと or 何度 near the start of the sentence is a strong hint for 〜ことか at the end. Questions may also ask you to choose between ことか and ものか, so check whether the sentence is about a high degree or a strong refusal. In reading passages, ことか shows the writer's strong feelings, which are often asked about.